1957 és 1963 között számos helyen tanított és adott magánórákat, Sau Kai-Wan és Shun Kei Fazekasműhelyében, a Tai Po Road 61 szám alatt a Yee Wa szabóságban. Ekkor tanultak nála Cheun Yiu-Wing, Chan Wun Lam, Kwok See-Yan és Peter Chang. 

1963-ban az iskola a Tai Sang Étterem első emeletére költözött, a Tai Kok Tsuiban lévő Fook Chuen utcába. A legtöbben átjöttek ebbe az épületbe tanulni a mestertől. A mester ekkor a rendőrségen is oktatott a Hin Hing utcában, San Po Kong-ban. Köztük volt Tang Sang, Lee Yiu-Fei, Wong Kok és sokan mások. 

1965-ben az iskolát bezárta és Ip Man nagymester visszaköltözött a Tong Choi utcába. Már nem oktatott aktívan, de magánórákat még adott otthonában. Megalapította 1967-ben a Ving Tsun Athletic Association-t, az első bejegyzett harcművészeti egyesületet. Utána több különböző helyen oktatott, a Chen Wei Hongs lakásban a Waterloo Roadon és a Chi Yau Roadon, és asszisztensei voltak Jun Ching-On, Fung Hon és mások. Először fogadott a mester tanítványának nőt, Ng Yuet Dor-t. A Siu Fai To-n és Yip Sing-Cheuk házában oktatott még ügyvédeket is. Ez volt az utolsó hely, ahol a nagymester kung fu-t oktatott.  Si-jo Ip Man 1972. december 1-én, 79 éves korában hunyt el otthonában, a Tong Choi utcában. Híres tanítványai között szerepelt maga Bruce Lee is.

Ip Man nagymester és a Wing Tsun az elmúlt évtizedben teljesen beépült a köztudatba, az életéről szóló filmek révén, melyekben Donnie Yen alakítja a nagymestert.